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烯烃与次卤酸的加成反应

反应式:


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  1. 符合马氏规则           

  2. 反式加成

类 似 试 剂:ICl, ClHgCl, NOCl(亚硝酰氯)


反应机理:

机理1.


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机理2.


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烯烃与氢卤酸反应按照碳正离子进行,当不对称烯烃与氢卤酸加成时,氢常常加成在烯烃中含氢较多的碳上,卤素或其他原子加在含氢较少的碳上。


这就是马氏规则,可以用碳正离子的稳定性来解释:

(稳定性排序:一级碳正离子小于二级碳正离子小于三级碳正离子)


但当双键上有较强的吸电子基时,反应按照反马氏规则进行,因为双键电子云向连接该集团的碳原子方向移动,让这个碳原子带部分负电荷,使氢更容易进攻这个碳原子。当双键链接有能提供孤对电子的原子时,由于电子对和双键共轭,导致形成的二级碳正离子更稳定,反应仍然遵守马氏规则。


烯烃与氢卤酸加成,常常生成重排产物,其原因是一个较不稳定的碳正离子替代了一个较为稳定的碳正离子


本文摘自---《刑其毅二十三章课件》



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