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Vilsmeie(维尔斯迈尔)甲酰化反应
活性大的芳香族化合物可以用 N -取代甲酰胺进行甲酰化,常用的催化剂为三氯氧磷,这个反应称为Vilsmeier甲酰化反应,也称Vilsmeier-Haack反应

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这是目前在芳环上引入甲酰基的常用方法。N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲酰化试剂。?

影响反应的主要因素
(1)被酰化物结构——芳核:呋喃>>吡啶,芳环上取代基:给电子基易,吸电子基难;
(2)酰化剂:酰卤>酸酐>羧酸;
(3)催化剂:
活性:Lewis>质子酸
适用条件:酰氯、酸酐——Lewis酸(AlCl3,BF3,ZnCl2);羧酸——质子酸(HF,H2SO4 ,H3PO4)

A. 反应机理
在该反应中,酰胺与三氯氧磷反应生成氯代亚胺阳离子,随后与芳环发生芳香亲电取代生成亚胺离子中间体,之后该中间体水解生成芳基酮或芳基醛
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Vilsmeier-Haack试剂(氯代亚胺盐)是一个弱的亲电试剂,故Vilsmeier-Haack反应更适于和富电子的芳环(酚、酚醚、芳胺等)和杂环反应。

B. 反应实例
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