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常用酸碱试剂---四丁基氟化铵(TBAF)

【英文名称】Tetra-n-Butylammonium Fluoride

【分子式】C16H36FN

【分子量】261.46

【CA登录号】429-41-4

【缩写和别名】TBAF

【物理性质】通常以水合物形式存在,例 如 :TBAF-3H20, TBAF-xH20。其中,TBAF-xH20 mp 62?63 °C。1.0 mol/L THF 标准溶液:d 0.903 g/mL (25 °C)。质量分数为75% 水溶液:d 0.953g/mL(25°C)。溶于水、乙腈、THF。【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。商品试剂

为三水合物或不同溶剂和不同浓度的标准溶液,例如:1.0 mol/L的THF溶液、质量分数为75%的水溶液等。也可以通过氢氟酸水溶液与溴化四丁基铵的水溶液在离子交换树脂中反应制备而成。反应完毕后,将树脂用水反复洗涤,将洗脱液中水分蒸干即得油状产物。

【注意事项】须在通风橱中进行操作。


氟化四丁基铵(TBAF)[1]在反应中可解离为(n-Bu)4N+与F- 离子。它是一类常用的氟代试剂,可取代硝基、卤素等基团,但其取代性能比氰基弱。它还是一类常用的去硅烷基试剂。

氟取代反应 TBAF可用于绝大部分的氟取代反应。例如:由2-硝基-4-溴-吡啶制备2-氟-4-溴-吡啶(式1)[2]。温和的反应条件和较高的反应产率是采用TBAF为氟代试剂的主要原因。

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去硅烷基反应 TBAF广泛用于去硅烷基的反应,这类反应通常可以在比较温和的条件下进行,且产率很高。不仅是断裂Si-O(式2)[3]、Si-N等共价键的常用方法,也适用于杂原子(式3)[4]、羧基(式4)[5]的去硅烷基化反应。

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TBAF 还是一种很强的脱硅烷化试剂,广泛用于断裂 Si-C键,特别是与双键或三键相邻的sp2-C-Si与sp3-C-Si键(式5)[6]。若将TBAF与过渡金属催化剂合用时,还可以使脱硅烷基反应与偶联反应同时进行(式6)[7]。

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催化亲核取代反应 TBAF 可以催化二硝基苯上的亲核取代反应,例如:对二硝基苯与三氟乙醇的反应(式7)[8]。其催化机理是先用氟取代一个硝基,然后三氟乙醇的羟基亲核进攻与氟相连的碳原子而得到目标产物。

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参考文献

1. Amantini, D.; Beleggia, R,; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2004, 69,2896.

2. Kuduk, S. D.; DiPardo, R. M.; Bock, M. G. Org. Lett. 2005, 7,577.

3. Wen, K.; Chow, S.; Sanghvi, Y. S.; Theodorakis, E. A. J. Org. Chem. 2002, 67,7887.

4. Kimura, T.; Murai, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 952.

5. Jonathan, C. T.; Carl, H. S.; Dennis, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 5518.

6. Heitzman, C. L.; Lambert, W. T.; Mertz, E.; Shotwell, J. B.; Tinsley, J. M.; Va, P.; Roush, W. R. Org. Lett. 2005, 7, 2405.

7. Denmark, S. E.; Tymonko, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 8004.

8. Tejero, I.; Huertas, I.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M.; Marquet, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 1718.


本文摘自---现代有机合成试剂


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